вопрос:

при регистрации требуется ввести Имя-Фамилия-Город-Улица
при вводе русскими буквами сайт выдаёт "Вы ввели неподдерживаемые символы".
значит вводим данные латинскими.

так вот вопрос - а не возникнут ли потом проблемы с выводом денег?
ведь сайты порой любят запрашивать сканы документов и придираться к различным ошибкам. Различие языка написания не станет ли проблемой?

вряд ли сей вопрос интересует только меня одного

не волнуйся - никаких проблем не будет если будешь играть честно и не заводить несколько аккаунтов. Просто попросят скан паспорта и всё - правда в некоторых случаях просят выслать скан заграника/вод.прав, но меня лично не разу ещё не просили. Да и вряд ли ты будешь выводить больше 1000 уе. несколько раз в неделю

все верно.
Обрати внимание на то, что введенные данные должны быть достоверными, и совпадать с данными документоа (обычно паспорта). То есть, указываешь не фактический адрес, а данные регистрации. Поищи на форуме уже обсуждались проблемы с несостыковками.
А о проблемах с транскрипцией я даже не слышал.

А если делать кэшаут банковским чеком,
то в нём ведь будет указано имя латиницей,
а при получении в банке документ предъявляем
с именем кириллицей? Тут не могут возникнуть
какие-либо заминки, может, кто-то так выводил
и сталкивался с такой ситуацией?

Лучше по загранпаспорту, причем важно, чтобы имя-фамилия были транслитерированы так же, как в загране (я всю жизнь писал себя как Granovsky, а в паспорте Granowskiy, если бы вовремя не сообразил могли бы быть проблемы). А как с чеками на Украине - сорри, не знаю.